東京 都 世田谷 区 の 評判 山本クリニックの毎日の日記帳 平成２０年３月２７日（木曜日）

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東京都　世田谷区　山本クリニック　山本　博昭（脳神経外科専門医）
東京都　世田谷区　山本クリニック　山本　博昭

脳神経外科・神経内科・内科・外科・形成外科・美容外科・
心療内科・耳鼻咽喉科
山本クリニック形成外科・皮膚外科・美容外科
形成外科・美容外科・・レーザー治療・レーザー外科
http://www5b.biglobe.ne.jp/~mddmsci
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東京 都 世田谷 区 の 評判 山本クリニックの毎日の日記帳

平成２０年３月２７日（木曜日）





ひなまつりがおわり。
春分の日もおわり。
「4月」を数日後にひかえています。

いよいよ春たけなわそして春四月です。

木々のめぶきの息吹を感じます。
くすのきがほんわりと萌黄色になりました。

桜は一気に開花した感じです。
明らかに「冬」とは違う「大気の「色」」
に気づきます。

「菜の花畑に入日うすれ」のとおりの
「春もや」です。

けれども
まだ早朝ははだ寒いです。


卯月こそいざこととわん桜花
寒木の枝に蕾より
春待ちわびて花咲きてちりゆく
日々も待ちわびるかな

「小さな春みつけた」から
しだいに「大きな春みつけた」
「春が来た」
。



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ミニ伝言板
★当院は完全予約制です。★
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平成２０年２月１１日（月曜日）は祝日です。

「祝日」で元来は「休診日」です。
けれども「完全御予約制」の
御予約の患者さんのみ
限られた時間帯で診療を行います。

は「おわりました」。
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平成２０年３月２０日（木曜日）
は「祝日」です。
けれども
（木曜日）は休診日であるために。
「祝日診療」は行いません。

祝日が（日曜日）（木曜日）とかさなわない限り。
「休日体制」で患者さんの診療を行います。
は終わりました。
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平成２０年
４月２９日（火曜日）
５月　３日（土曜日）
５月　５日（月曜日）
「祝日」で元来は「休診日」です。
けれども「完全御予約制」の
御予約の患者さんのみ
限られた時間帯で診療を行います。

但し
５月　６日（火曜日）祝日は「お休み」
を頂きます。
５月７日（水曜日）より定常どおり
の診療を行います。
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★★★


今年の春・から冬は予期せぬ
インフルエンザ＊の
大規模な流行が予想されます。
東京 都 世田谷 区 山本クリニックでは。
薬事法の「能書」にあるとおり
「正規の」
「２回法によるインフルエンザワクチン」の
予防接種を行います。
御予約が必要です。

１回法＝3500円
２回法＝7.000円
です。


当院ではいつでも御来院されれば
インフルエンザ予防接種が可能です。
まだ。
インフルエンザ予防接種をされて
いないかたは
ぜひともうけられてください。


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2004年10月15日より厚生労働省により

肺炎球菌ワクチン
が努力義務のある予防接種の対象
とされました。当院でも接種可能です。
御予約が必要です。
去年2007年の「5月ころ」ＮＨＫの
放映があり。
昨年は全国で「肺炎球菌ワクチン」が
たりなくなってしまいました。

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成人の風疹急増。
御婦人で風疹の既往が定かでない
場合は。
風疹抗体価血液検査と風疹ワクチン予防接種を
御勧め致します。
御予約が必要です。

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学校の入学式。桜の花。
そして「眼に青葉やまほととぎす・」
の時期。
そして紫陽花が咲き夏になり
秋になりまた今年も冬がくる。

インフルエンザをはじめ「ウイルス系」の
「感染・伝染」が急増致します。

今年は猛暑と厳寒。
「地球温暖化による大気温度差の拡大」が
顕著です。

体調を崩される方が多いものです。
私はこの夏は「猛暑」になり極め厳しい「暑さ」が。
そして気膠の変動は
激しいと思います。


このような今年からは
冬場や春にかぎらずインフルエンザに
代表されるウイルス性感染症が
大流行するおそれが強い。


麻疹（はしか）の大きな流行が予想されます。

成人しての麻疹（はしか）は重傷化しやすいです。
はしか（麻疹）のワクチンの予防接種を行っています。
御予約が必要です

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「地球温暖化による大気温度差の拡大」で
季節の変わり目に「反復性上気道感染」に
なられるかたが多いです。

「世情は不安定」であり何かひとつ
生活しづらい日々を感じられる
かたも多いものです。。


人間は「倒れるまではたっています」。
人間は「冬・春」の旅に（度に）齢を重ねる。

昔の「数え年」は「たいした物」だと思います。

難易度の高い「病態」をお持ちの
患者さんが増えています。
難易度の高い「病態」の患者さんが患者さんが
「良くなられていく」笑顔を思い浮かべながら。



私　院長の山本博昭と
東京都　世田谷区　山本クリニックの
「全員」が頑張ります。

難易度の高い「病態」の患者さんの良くなられる
「笑顔」は何物にも変えがたい。


難易度の高い「病態」の患者さんが患者さんが。

「良くなられていく」笑顔に。

心より

感謝・感謝です。



「今日は何の日」は
今現在流行の「アロマテラピー」の植物性香油
である「テルペン」を「化学的に」発見した
1847年 - オットー・ヴァラッハ、化学者（+ 1931年）
の生誕日です。
「テルペン」はありとあらゆる「香り」の
分野にて「香る物質」の「本体」です。

「ノーベル化学賞」を受賞致しました。

＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋

オットー・ヴァラッハ
（Otto Wallach, 1847年3月27日 ? 1931年2月26日）
はドイツ・ケニッヒスベルク（現カリーニングラード）
出身の化学者です。
主にテルペンの研究を行いました。

＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋
生涯
1967年から1869年までゲッティンゲン大学に在籍。

1870年からボルン大学のフリードリヒ・ケクレに師事致しました。

その後はボンに移って薬学の教授となりました。

1876年以降はゲッティンゲン大学の教授となり、
1931年に死去するまでその座にありました。
＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋

オットー・ヴァラッハは。

1880年にヴァラッハ転位、
1887年にロイカート・ヴァラッハ反応を発見
致しました。

1910年には
脂環式化合物の先駆的研究の功績によって、
ノーベル化学賞を受賞致しました。
＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋「テルペン」
「テルペン」という名称は、
アウグスト・ケクレによって考案されました。

テレピン油 (turpentine) に由来するものです。

最初はテレビン油に含まれる炭化水素や樹脂酸
といった物質を指す語であったのです。

のちに意味する対象は広がり、
語の定義もより正確なものになっていきました。

テルペンの化学に最も大きく貢献したのは、
ケクレのもとで研究を行ったオットー・ヴァラッハと、
クロアチア生まれの化学者レオポルト・ルジチカです。

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「テルペン」
非環式

コリアンダーの種子にはリナロールが含まれます。
代表的な
モノテルペンはミルセン、オシメン、コスメンです。

ミルセンは月桂樹、
オシメンはラベンダーの精油に含まれます。

リナロールはバラ、ラベンダーに含有されます。

コリアンダーの葉やパルマローザ油は
ゲラニオールとネロールを含みます。

シトロネロールはシトロネラ油から、
ミルセノールはタイム油から得られます。

ラベンダー油にはラバンジュロールもみられます。

イプスジエノールはランの花の香り成分です。
これらはモノテルペノイドアルコールです。

モノテルペノイドアルデヒドのネラールとゲラニアールは
シス-トランス異性体であり、
まとめてシトラールと呼ばれる。香料の原料として利用され、
例えばアセトンと縮合させたのち環化させるとイオノンの
2種の異性体が得られる。

これはスミレのような香りをもちます。

＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋＋
イオノンはカロテンや
レチノール（ビタミンA）の原料でもあります。
シトロネラールは防虫剤として使われる。

フラノイドモノテルペンとしてペリレンや
ローズフランが知られる。
ローズフランはバラ油の香気成分で、
ペリレンは精油中に含まれる防御フェロモンである。

カルボン酸としてはゲラニル酸が知られる。


単環式

リモネンはオレンジやレモンなどの柑橘類の果皮にみられる
チモールの名称はハーブの一種、
タイムに由来する単環式のモノテルペノイドはほとんどが
パラメンタン骨格を持ち、これはシクロヘキサンを基本とするが、
シクロプロパンやシクロブタン、シクロペンタン骨格を持つものも
存在致します。



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の記事は「続きを読む」をどうぞ。これで終了です。


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オットー・ヴァラッハ
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AA%E3%83%83%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%BB%E3%83%B4%E3%82%A1%E3%83%A9%E3%83%83%E3%83%8F




オットー・ヴァラッハ（Otto Wallach, 1847年3月27日 ? 1931年2月26日）
はドイツ・ケニッヒスベルク（現カリーニングラード）出身の化学者。
主にテルペンの研究を行った。


生涯
1967年から1869年までゲッティンゲン大学に在籍した。
1870年からボルン大学のフリードリヒ・ケクレに師事する。
その後はボンに移って薬学の教授となった。
1876年以降はゲッティンゲン大学の教授となり、
1931年に死去するまでその座にあった。

1880年にヴァラッハ転位、
1887年にロイカート・ヴァラッハ反応を発見、
1910年には脂環式化合物の先駆的研究の功績によって、
ノーベル化学賞を受賞した。


関連項目
テルペノイド

外部リンク
オットー・ヴァラッハに関する文献案内 - ドイツ国立図書館 (DNB) のカタログ





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テルペン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
（テルペノイド から転送）

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%86%E3%83%AB%E3%83%9A%E3%83%8E%E3%82%A4%E3%83%89

テルペン (terpene) はイソプレンを構成単位とする炭化水素で、
植物や昆虫、菌類などによって作り出される生体物質である[1]。
もともと精油の中から大量に見つかった一群の炭素10個の化合物に与えられた名称であり、
そのため炭素10個を基準として体系化されている。
分類によってはテルペン類のうち、カルボニル基やヒドロキシ基などの
官能基を持つ誘導体はテルペノイド (terpenoid) と呼ばれる[2]。
それらの総称としてイソプレノイド (isoprenoid) という呼称も使われる[3]。
テルペノイドは生体内でメバロン酸から生合成される。

目次
1 特徴
1.1 性質
1.2 生産
2 歴史
3 生合成
4 分類
5 ヘミテルペン
6 モノテルペン
6.1 非環式
6.2 単環式
6.3 二環式
7 セスキテルペン
7.1 非環式
7.2 単環式
7.3 多環式
8 ジテルペン
9 セスタテルペン
10 トリテルペン
11 テトラテルペン
12 参考文献
13 外部リンク



特徴
「テルペン」の語源はテレピン油であるが、実際はテレピン油に限らず多くの植物の精油の主成分である。それらは形式上2つ以上のイソプレン単位 (C5) から構成されており、イソプレン単位の数に応じて、それぞれモノテルペン (C10)、セスキテルペン (C15)、ジテルペン (C20)、セスタテルペン (C25)、トリテルペン (C30)、テトラテルペン (C40) と呼ばれる。

モノテルペンはバラや柑橘類のような芳香を持ち、香水などにも多用される。例えばリモネンはレモンなど柑橘類に含まれる香気成分であり、溶剤や接着剤原料などとしても利用される。メントールは爽やかな芳香を持ち、菓子や医薬品に清涼剤として用いられている。

香り以外にもテルペノイド誘導体には生体において重要な役割を果たしているものが多い。すなわち、モノテルペン類より大きなテルペノイドは生理活性を示すものが多い。スクアレンやコレステロールはイソプレノイドより生合成される。また、植物色素として知られるカロテノイドもテルペノイドである。同様にビタミンA、D、E、K、コエンザイムQあるいはクロロフィル、ヘム、胆汁酸もテルペノイドに由来する。

またテルペノイド由来の天然物にも重要なものが多い。イソプレンが多数連なって重合すれば、天然ゴム（イソプレンゴム）が得られる。セスキテルペノイドのアブシジン酸は植物ホルモンとして作用し、ジテルペノイドであるパクリタキセルは抗がん剤として使われる。


性質
大部分のテルペンは水に溶けない、すなわち疎水性である。その他の物理的・化学的性質については特に共通するといえる点はみられない。また、天然物をテルペンであると決めることができるような物理化学的性質もない。


生産

ピネンから樟脳を製造する際の反応式モノ・セスキ・ジテルペンはすべて植物から、もしくはその精油から、水蒸気蒸留、抽出、クロマトグラフィーといった操作によって得られる。若い植物は炭化水素であるテルペンが、成熟した植物は酸素を含んだ誘導体、例えばアルコール、アルデヒド、ケトンなどを含んだものを生産する。工業的に化学合成され、生産されているテルペンもある。松の樹液から得られるピネンはメンタンやペリルアルデヒド、樟脳など、他のテルペノイドの合成原料として利用される。また、ミルセンからはメントールが製造される。


歴史
「テルペン」という名称は、
アウグスト・ケクレによって考案された、
テレピン油 (turpentine) に由来するものである。
最初はテレビン油に含まれる炭化水素や樹脂酸といった物質を指す語であった。

のちに意味する対象は広がり、語の定義もより正確なものになっていった。
テルペンの化学に最も大きく貢献したのは、
ケクレのもとで研究を行ったオットー・ヴァラッハと、
クロアチア生まれの化学者レオポルト・ルジチカである。


オットー・ヴァラッハ（1847年 - 1931年）当初、
テルペンには抽出された植物などを由来とする名称が与えられていたため、
結果として同じ化合物に対して複数の名前が付けられていた。

ヴァラッハは1884年にそれらの整理を行い、
多くは同一のものであることを示した。
1892年には9種のテルペンの存在を明らかにした。
また、1884年から1914年にかけて、
180ページからなる Terpene und Camphor （テルペンと樟脳）を著した。

ヴァラッハはテルペンがイソプレンを元に構成されていることも指摘した。
アドルフ・フォン・バイヤーはテルペンの構造の整理に関する研究を行った。
しかしながら、長きにわたる調査にもかかわらず、
完全に構造がわかっているテルペンは多くなかった。

セスキテルペンで初めて正しい分子式が明らかにされたのは
サンタレンで、1910年、
フリードリヒ・セムラー (Friedrich William Semmler) によるものである。

イソプレン則の原型は1887年にヴァラッハによって提唱され、1922年にルジチカによって「イソプレン則」としてまとめられた。フェオドル・リュネンとコンラート・ブロッホは1964年にテルペンの生合成に関する報告を行い、のち1965年にリュネンは著書 Der Weg der "aktivierten Essigsäure" zu den Terpenen und Fettsäuren （「酢酸」からテルペンおよび脂肪酸への経路）を発表した。


生合成
生物によるテルペンの合成（生合成）がどのようにして行われているのかを
初めて明らかにしたのはリュネンとブロッホである。
彼らはそれらがメバロン酸経路によるものであることを示した。
今日ではさらなる研究によって、
植物ではイソペンテニル二リン酸 (IPP) やジメチルアリル二リン酸 (DMAPP)
へと至る他の生合成経路も存在することが知られており、
これはメチルエリトリトール経路（2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate pathway, MEP経路）、
あるいは発見者の名をとってローマー経路 (Rohmer pathway) と呼ばれる。

メバロン酸経路は細胞質基質に、
MEP経路は葉緑体や白色体などのプラスチドに見られる。

これらふたつの代謝経路の間で物質がやりとりされることはほとんどない。
すべてのモノテルペンとジテルペンはプラスチドで生合成されるのに対し、
すべてのセスキテルペンは細胞質基質で生合成される。

細胞質基質でのテルペン生合成（メバロン酸経路）は、
酢酸の活性化体であるアセチル補酵素A（アセチルCoA）より始まる。
アセチルCoAがクライゼン縮合によってアセチル化体であるアセトアセチルCoAとなり、
さらにアルドール縮合を受けるとβ-ヒドロキシ-β-メチルグルタリルCoAが生成する。
これがメバロン酸に変換される。


次にメバロン酸はリン酸化され、
ホスホメバロン酸、さらにジホスホメバロン酸となる。
これが最終生成物であるIPP、およびその異性体のDMAPPへと変換される。


IPPやDMAPPは、プレニル基転移酵素（プレニルトランスフェラーゼ）類の酵素によってさまざまなテルペンの基本骨格に誘導される。最初の段階はジメチルアリルトランストランスフェラーゼ (EC 2.5.1.1) によるIPP とDMAPPからのゲラニル二リン酸 (GPP) の合成で、これはモノテルペン生合成の出発物質となる。

ファルネシル二リン酸合成酵素（ファルネシル二リン酸シンターゼ）はDMAPPとGPPを結合させてファルネシル二リン酸 (FPP) を合成する。これは細胞質基質でのセスキテルペン生合成に利用される。2分子のFPPが結合するとスクアレンが生成し（スクアレン合成酵素）、コレステロールやフィトステロールといったトリテルペンへと変換されてゆく。プラスチド中の酵素・ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素はFPPとIPPからジテルペンの基本骨格となるゲラニルゲラニル二リン酸 (GGPP) を合成する。さらに、2分子のGGPPが結合するとフィトエンが生成し、テトラテルペンであるカロテノイドの前駆物質となる。


このようにして各テルペンの基本骨格は構築され、さらに他の酵素によってそれぞれテルペノイドへと変換されてゆく。


分類
テルペンは植物の作り出す二次代謝物である。脂質の一種にも分類される。テルペノイドはテルペンから誘導される化合物であり、生合成が進むと炭素原子が取り除かれることもあるため、炭素数が5の倍数にならないものもある。

構造によって非環式、単環式、二環式、三環式のように分類することもできる。それぞれ分子内に0個、1個、2個、3個の環状構造を含む。さらに細かく、骨格構造によって分けられることもある。


左側がhead、右側がtailまた、イソプレン単位が繋がっている向きによって、「head-tail」「head-head」「tail-tail」のように分類される。メチル基が2個ついている側がhead、エチル基の側がtailである。

イソプレン単位の数によって分類する場合、炭素数が5個のものはヘミテルペン、10個のものはモノテルペン、15個のものはセスキテルペン、20個のものはジテルペン、25個のものはセスタテルペン、30個のものはトリテルペン、40個のものはテトラテルペンと呼ばれる。接頭辞はギリシャ語に由来し、それぞれモノ、ジ、トリ、テトラは1から4、ヘミは半分、セスキは1と1/2、セスタは2と1/2を意味する。


ヘミテルペン

左からプレノール、3-メチル-3-ブテン-2-オール、チグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、イソ吉草酸イソプレン単位を1個だけ持つものはヘミテルペノイドと呼ばれる。よく知られているものはおよそ25種あるが、天然に見られるのはごくまれである。アルコール誘導体のプレノールや、カルボン酸誘導体であるチグリン酸、アンゲリカ酸、セネシオ酸、イソ吉草酸が例である。


モノテルペン
モノテルペノイドは900種類以上知られており、すべてモノテルペン合成酵素によってゲラニル二リン酸から生合成される。反応は複雑なものであり、多様な構造を持つモノテルペノイドが作り出される。三環式のものはほとんど存在しないが、ボルナンの2,6位が架橋したトリシクレン、甲虫が分泌するカンタリジンが知られる。セスキテルペノイドとともに植物によって作り出され、精油の主成分を構成する。針葉樹の落葉などからなる森林の土には1立方メートルあたり1リットル程度のモノテルペノイドが含まれる。これは山火事が広がりやすいことの主な理由のひとつである。


非環式

コリアンダーの種子にはリナロールが含まれる代表的な
モノテルペンはミルセン、オシメン、コスメンである。
ミルセンは月桂樹、オシメンはラベンダーの精油に含まれる。

リナロールはバラ、ラベンダーに含有される。
コリアンダーの葉やパルマローザ油はゲラニオールとネロールを含む。
シトロネロールはシトロネラ油から、
ミルセノールはタイム油から得られる。

ラベンダー油にはラバンジュロールもみられる。
イプスジエノールはランの花の香り成分である。
これらはモノテルペノイドアルコールである。

モノテルペノイドアルデヒドのネラールとゲラニアールは
シス-トランス異性体であり、
まとめてシトラールと呼ばれる。香料の原料として利用され、
例えばアセトンと縮合させたのち環化させるとイオノンの
2種の異性体が得られる。

これはスミレのような香りをもつ。

イオノンはカロテンやレチノール（ビタミンA）の原料でもある。
シトロネラールは防虫剤として使われる。

フラノイドモノテルペンとしてペリレンやローズフランが知られる。
ローズフランはバラ油の香気成分で、
ペリレンは精油中に含まれる防御フェロモンである。

カルボン酸としてはゲラニル酸が知られる。


単環式

リモネンはオレンジやレモンなどの柑橘類の果皮にみられる
チモールの名称はハーブの一種、
タイムに由来する単環式のモノテルペノイドはほとんどが
パラメンタン骨格を持ち、これはシクロヘキサンを基本とするが、
シクロプロパンやシクロブタン、シクロペンタン骨格を持つものも存在する。

クリサンテモール（シクロプロパン）、
グランジソール（シクロブタン）、
ジュニオノン（シクロブタン）が例として挙げられる。

におい閾値がもっとも低い化合物として知られる
チオテルピネオールも単環式モノテルペノイドである。

シクロペンタン骨格を持つモノテルペノイドはおよそ2
00種ほど知られており、イリドイドやセコイリドイドに分類されている。

イリドイドはイリドミルメクス属 (Iridomyrmex) の
アリからはじめて単離されたことからその名が付けられた、
数少ない非植物由来のテルペノイドである。

シクロペンタンにピロンが縮環した骨格を持ち、
炭素数が5の倍数でないものも含まれる。
イリドイドは月経困難症の手当てに使われる
セイヨウニンジンボクの果実や、リウマチに効くとされるライオンゴロシなどに含まれる。

シクロヘキサン環を持つ単環性モノテルペンはさらにいくつかのグループに分けられる。
炭化水素としてはメンタン、リモネン、フェランドレン、テルピノレン、テルピネン、シメン
が最もよく知られている。

メンタンは他のものに比べ天然に見出されることは少ない。
リモネンは多くの植物に含まれ、
テルピノレン、テルピネンも芳香成分として精油中に存在する。

テルピノレンはシロアリの警告フェロモンでもある。
フェランドレンはキャラウェイ、フェンネル、ユーカリなどに、
シメンはサマーセイボリーなどに含有される。

メントールはハッカ油の主成分であり、
鎮痛剤ほか多くの医療品に用いられる。
ハッカ油にはプレゴールも含まれる。
ピペリトールはユーカリやペパーミントに含まれる。
テルピネオールは香気成分、
カルベオールは柑橘類の精油成分である。
チモールはタイムやオレガノの、
アネトールはアニスやフェンネルの精油中に含まれる。
ジヒドロカルベオールはキャラウェイ、コショウ、セロリ、ミントに含まれる。

メントンとプレゴン、およびそれらの鏡像異性体は、
メントールと同じくハッカ油中に存在する。

フェランドラールはセリ科の植物にみられる。
カルボンやカルベノンはキャラウェイやイノンドに、
ピペリトンはユーカリ精油に含まれる。

ユーカリプトール（1,8-シネオール）はエポキシ化合物である。殺菌剤としての効果を持ち、主にユーカリや月桂樹、あるいは1,4-シネオールとともにビャクシンに含まれる。アスカリドールはペルオキシド構造を持ち、アカザ属の植物にみられる。




二環式

二環式モノテルペンの主な骨格
樟脳（カンファー）はクスノキの葉や枝から得られる二環式モノテルペンの基本骨格で主なものはカラン、ツジャン、ピナン、ボルナン、フェンカン、それからイソボルナン、イソカンファンである。

3-カレンはテレビン油の主成分であり、クロコショウや柑橘類、モミ、ビャクシン属の植物にも含まれる。ツジェンはコリアンダーやイノンドに、またサビネンとともに精油中にみられる。ツジョンはニガヨモギから得られ、それを原料とする酒であるアブサンやベルモットにも含まれる。ツジャノールはクロベ属 (Thuja)、ビャクシン属、ヨモギ属の植物に存在する。カラン骨格を持つカルボン酸、例えばカミン酸はヒノキ属 (Chamaecyparis) の植物に含まれる。

ピネンは3-カレンに次ぐテレビン油の主成分である。テレビン油にはベルベノールやベルベノンも含有されるが、それらはローズマリー油中にも存在する。またキクイムシの性フェロモンでもある。ピノカルボンはユーカリ精油にも含まれる、シャクガ科の昆虫 Bupalus piniaria の性フェロモンである。

カンファー（樟脳）は血行促進、去痰などさまざまな薬効を持つとされ、クスノキ (camphor laurel) から単離される。クスノキからはボルネオールも得られる。イソボルネオールはさまざまなキク科の植物に含まれる。

フェンカン誘導体、特にフェンコンとフェンコールは種々の精油中に含まれる。フェンケンやその誘導体はまれにしかみられない。


セスキテルペン
セスキテルペノイドは3000種以上存在する、テルペノイド中で最も大きなグループである。すべてファルネシル二リン酸から誘導され、3個のイソプレン単位によって構成される（15炭素）。数多く知られているが、香料などとして重要なものはおよそ20種程度である。


非環式
ファルネシル二リン酸が骨格の基本構造をなすが、これは含油頁岩（オイルシェール）中などにみられる。ファルネソールはバラやジャスミンの精油から得られる。ネロリドールはオレンジ精油に、β-シネンサールはオレンジの花に含まれる。非環式フラノイドセスキテルペンとしてデンドロラシン、セスキロセンフラン、ロンギホリンが知られる。デンドロラシンは植物のみでなくアリからも得られ、その名はクサアリ亜属 (Dendrolasius) の学名に由来する。アブシジン酸は植物の生長などを調節する。幼若ホルモンは幼虫の生長を促進するホルモンである。


単環式

単環式セスキテルペンの骨格単環式セスキテルペンは母体となる骨格によって、ビサボラン、ゲルマクラン、エレマン、フムラン誘導体に分けられる。

ビサボラン誘導体は植物中に存在する天然物として100種以上が知られている。ジンジベレンはショウガ精油に、ビサボレンはヒノキ属やマツ属の植物に含まれる。ビサボールはカモミールの精油から得られ、抗炎症薬としての作用を持つ。


多環式

多環式セスキテルペンの骨格大部分のセスキテルペンは多環式である。

約30種が知られているカリオフィラン誘導体の中でもっとも重要なものはカリオフィレンであり、キャラウェイ、コショウ、フトモモに含まれる。オイデスマン誘導体およびフラノオイデスマン誘導体はおよそ450種が知られている。セリネンはセロリやアサに、オイデスモールはユーカリに、コストールはコスタス属 (Costus) の植物の根に存在する。サントニンは駆虫剤として作用する。重要なフラノオイデスマン誘導体のひとつとしてツビポフランが知られる。150種ほどのエレモフィラン誘導体やバレラン誘導体は高等植物などにみられる。ノートカトンは11-エレモフィレン-2,9-ジオンとともにグレープフルーツの香り成分として知られる。カジナン誘導体は150種類程度がよく知られており、カジナジエンはホップ精油から、ムーロラジエンはテレビン油精製物から、カジネンはクベバやビャクシン属植物から、それぞれ得られる。アルテミシア酸は抗菌活性を持つ。グアジャンおよびシクログアジャン誘導体は400種が知られる。グアジャジエンはトルバルサムから発見された。アンブロシア酸のようなプソイドグアジャネン類はブタクサ属 (Ambrosia) の植物に存在する。ヒマカラン誘導体の多くはヒマラヤスギ属の植物の精油に含まれる。数種類のダウカン誘導体は野生種のニンジン (Daucus carota) に含まれることから、その名称の由来となった。マラスマン誘導体のイソベレラールは抗生物質としての作用を持ち、イソラクタラン誘導体であるメルリジアールはキノコの一種シワタケ (Merulius tremellosus, Phlebia tremellosa) の代謝物である。アコランおよび50種が知られるカミグラン誘導体はスピロ化合物であり、カミグラン類は藻類によって産生される。セドラン誘導体の一種のセドロールはヒマラヤスギの香気成分である。ヒルスタン誘導体はキノコの代謝物として存在し、ヒルスタム酸などが知られている。

ファルネシル二リン酸を前駆体としない多環式セスキテルペンも存在する。


ジテルペン
ゲラニルゲラニオール - フィトール - アビエチン酸 - ピマラジエン - ダフネトキシン - タキソール - アビエチン酸 - ピマール酸


セスタテルペン
ゲラニルファルネソール


トリテルペン
スクアレン - リモニン - カメリアゲニン - ホパン - ラノステロール- ファシクロール


テトラテルペン
カロテノイド


参考文献
ウィキメディア・コモンズには、テルペン に関連するマルチメディアがあります。この記事は秋の加筆コンクールに参加しています。^ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/T06278.html.
^ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/T06279.html.
^ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/I03306.html.



外部リンク
テルペノイド - 薬学用語解説、日本薬学会。
イソプレノイドの生合成1 - 身近な野生植物のページ、帝京大学薬学部、木下武司。
主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体

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カテゴリ: テルペノイド



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3月27日
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
http://ja.wikipedia.org/wiki/3%E6%9C%8827%E6%97%A5



できごと
1581年（天正9年2月23日） - イエズス会巡察使ヴァリニャーニが
黒人ヤスケ同道で織田信長に謁見する。

1802年 - ナポレオンがイギリスと「アミアンの和約」を結び休戦が成立。

1904年 - 日露戦争で第二次旅順閉塞作戦実施。広瀬武夫中佐戦死。

1933年 - 日本が国際連盟に対し正式に脱退を通告。

1968年 - インドネシアでスハルトが大統領に就任。

1968年 - 宇宙飛行士ユーリ・ガガーリンが、
ジェット戦闘機の飛行訓練中に墜落死。

1977年 - スペイン領テネリフェ島サンタクルスにある
ロス・ロデオス空港の滑走路上で旅客機2機が正面衝突し、
両機合わせて583名が死亡（テネリフェ空港ジャンボ機衝突事故）。

1986年 - クイズタイムショック（ANN系）が終了。16年半、888回の歴史に終止符。

1997年 - NTTがポータルサイト「goo」開設。

1999年 - NHK、爆笑オンエアバトル放送開始。

1999年 - 日産自動車がフランスのルノーと資本提携。

2001年 - シーエス日本設立。

2003年 - 名古屋市営地下鉄上飯田線開通。名鉄小牧線と相互直通運転開始。

2004年 - 長崎自動車道が全線開通。

2004年 - 関越自動車道の嵐山小川ICが供用開始。

2005年 - 深川留萌自動車道の北竜ひまわりICが供用開始。

2006年 - 北海道で虻田郡虻田町と洞爺村が新設合併し、洞爺湖町が誕生。

2006年 - 北海道で勇払郡鵡川町と穂別町が新設合併し、むかわ町が誕生。

2006年 - 茨城県で筑波郡伊奈町と谷和原村が新設合併し、つくばみらい市が誕生。

2006年 - 兵庫県で姫路市が家島町、夢前町、香寺町、安富町を編入合併。

2006年 - 福岡県で山田市、嘉穂郡嘉穂町、碓井町、稲築町が新設合併し、嘉麻市が誕生。

2006年 - ゆりかもめ有明駅〜豊洲駅開業。

2006年 - 近鉄けいはんな線生駒駅〜学研奈良登美ヶ丘駅開業。














誕生日
1785年 - ルイ17世、フランス国王（+ 1795年）

1817年 - カール・ネーゲリ、植物学者（+ 1891年）

1845年 - ヴィルヘルム・レントゲン、物理学者（+ 1923年）

1847年 - オットー・ヴァラッハ、化学者（+ 1931年）

1850年（嘉永3年2月14日）- 清浦奎吾、第23代内閣総理大臣（+ 1942年）

1860年（安政7年3月6日） - 中村鴈治郎 (初代)、歌舞伎役者（+ 1935年）

1886年（ユリウス暦3月15日）- セルゲイ・キーロフ、
スターリンの側近として知られたソ連の政治家（+ 1934年）

1886年 - ミース・ファン・デル・ローエ、建築家（+ 1969年）

1871年 - ハインリヒ・マン、小説家（+ 1950年）

1893年 - カール・マンハイム、社会学者（+ 1947年）

1901年 - 佐藤栄作、第61-63代内閣総理大臣（+ 1975年）

1910年 - 森茂喜、森喜朗第85-86代内閣総理大臣の父（+ 1989年）

1913年 - 植田正治、写真家（+ 2000年）

1917年 - 大沢清輝、天文学者（+ 2005年）

1923年 - 遠藤周作、小説家（+ 1996年）

1923年 - 金子信雄、俳優（+ 1995年）

1924年 - サラ・ヴォーン、ジャズ歌手（+ 1990年）

1924年 - 高峰秀子、女優

1925年 - 夢路いとし、漫才師（+ 2003年）

1926年 - 梶山静六、政治家（+ 2000年）

1927年 - ムスティスラフ・ロストロポーヴィチ、
チェリスト・指揮者（+ 2007年）

1928年 - 田辺聖子、小説家

1931年 - 松平頼暁、現代音楽作曲家・生物物理学者・立教大学名誉教授

1934年 - 島村宜伸、政治家

1935年 - 岸洋子、歌手（+ 1992年）

1937年 - 赤瀬川原平（尾辻克彦）、小説家

1937年 - 林正夫、元騎手・元調教師

1938年 - 若林正人、キャスター

1941年 - 小林克也、DJ

1941年 - 榊原英資、経済学者、元官僚

1945年 - 宮本信子、女優・歌手

1946年 - 上村香子、女優
1947年 - 左時枝、女優
1949年 - 小林節、弁護士
1951年 - 大島宇三郎、俳優
1951年 - 窪田等、俳優・声優
1952年 - マリア・シュナイダー、女優
1953年 - 高中正義、ミュージシャン
1954年 - パヴェル・シマヌスキ、作曲家
1955年 - 山口良一、俳優
1959年 - 菅原淳一、声優
1961年 - 津久井教生、声優
1961年 - 松本孝弘、ギタリスト（B'z）
1963年 - クエンティン・タランティーノ、映画監督
1966年 - 梅澤春人、漫画家
1967年 - 森川丈二、ヘアメークアーティスト
1967年 - 小橋建太、プロレスラー
1968年 - ウエノコウジ、ミュージシャン （元thee michelle gun elephant）
1969年 - 中嶋聡、野球選手
1970年 - マライア・キャリー、歌手
1971年 - デビッド・クルサード、F1レーサー・川島郭志、プロボクサー
1972年 - ジミー・フロイド・ハッセルバインク、サッカー選手
1973年 - 青木さやか、お笑いタレント
1974年 - ガイスカ・メンディエタ、サッカー選手
1974年 - 宗像徹、騎手
1975年 - ファーギー、ミュージシャン
1975年 - 丸山智己、俳優、ファッションモデル
1977年 - 石井亮次、中部日本放送(CBCテレビ、CBCラジオ)アナウンサー
1979年 - 篠塚ひろむ、漫画家
1980年 - 阿部薫、俳優
1981年 - 細野由華、元タレント
1982年 - 砂央里、ファッションモデル
1982年 - 知花くらら、2006年度準ミス・ユニバース
1983年 - ジョシュ・ヒル、野球選手
1985年 - オグリキャップ、元競走馬・種牡馬
1988年 - 内田篤人、サッカー選手
2000年 - ゼンノロブロイ、元競走馬・種牡馬











忌日
1625年 - ジェームズ1世、スコットランド・イングランド国王（* 1566年）

1630年（寛永7年2月14日） - 永田徳本、室町時代から江戸時代にかけての医師（* 1513年）

1850年 - ヴィルヘルム・ベーア、天文学者（* 1797年）

1904年 - 広瀬武夫、軍人（* 1868年）

1952年 - 豊田喜一郎、トヨタ自動車の創業者（* 1894年）

1968年 - ユーリ・ガガーリン、宇宙飛行士（* 1934年）

1972年 - マウリッツ・エッシャー（* 1898年）

1974年 - 王明（* 1904年）

1975年 - アーサー・ブリス、作曲家（* 1891年）

1986年 - 池田正之輔、政治家（* 1898年）

1999年 - 沖田浩之、俳優・歌手（* 1963年）

2002年 - ビリー・ワイルダー、映画監督（* 1906年）

2004年 - 安藤満、プロ雀士（* 1949年）

2006年 - スタニスワフ・レム、小説家・SF作家（* 1921年）

2007年 - 植木等、コメディアン・俳優・クレージーキャッツメンバー（* 1926年)














記念日・年中行事
桜始開（さくらの日）

利休忌

仏壇の日

ユダヤ暦第2アダルの16日・
シュシャン・プリム（2005年）⇒プーリーム